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药物详细合成路线

Name Prazosin hydrochloride;CP-12299-1;Eurex;Hypovase;Minipress
Chemical Name 1-(4-Amino-6,7-dimethoxyquinazolin-2-yl)-4-(2-furanylcarbonyl)piperazine hydrochloride
CAS 19237-84-4
Related CAS 19216-56-9 (free base)
Formula C19H22ClN5O4
Structure
Formula Weight 419.87129
Stage 上市-1974
Company Pfizer (Originator), Sanofi-synthélabo (Not Determined)
Activity/Mechanism Benign Prostatic Hyperplasia Therapy, CARDIOVASCULAR DRUGS, Heart Failure Therapy, Hypertension, Treatment of, Peripheral Vascular Disease, Treatment of, Raynauds Phenomenon, Treatment for , RENAL-UROLOGIC DRUGS, alpha1-Adrenoceptor Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
treatment of carboxy polystyrene resin (i) with oxalyl chloride in dichloromethane, followed by reaction with bu4nncs in thf/dcm, affords isothiocyanate resin (ii), to which 2-amino-4,5-dimethoxybenzonitrile (iii) is attached by means of nmp to provide derivative (iv). treatment of resin (iv) with 1-(2-furoyl)-piperazine (v) and edc in chloroform in the presence of diea furnishes resin-bound guanidine (vi), from which prazosin is obtained as its trifluoroacetic acid salt (vii) by acidolysis with tfa/h2o at 80 c. finally, the hydrochloride salt of prazosin can be obtained by treatment with hcl.
List of intermediates No.
4-methoxybenzyl (7r)-7-([2-([[(1s)-2-(benzhydryloxy)-1-methyl-2-oxoethyl]oxy]imino)-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino)-8-oxo-3-[([1,3]thiazolo[4,5-c]pyridin-2-ylsulfanyl)methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate (i)
tri(tert-butyl) 11-(4-[[4,8-bis(tert-butoxycarbonyl)-11-(5-ethoxy-5-oxopentyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecan-1-yl]methyl]benzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate (iii)
2-([4-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-5-[(dimethylamino)methyl]-4h-1,2,4-triazol-3-yl]methyl)-1h-isoindole-1,3(2h)-dione (ii)
9-cyclopropyl-6,7-difluoroisothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4(2h,9h)-dione (v)
Reference 1:
    wilson, l.j.; traceless solid-phase synthesis of 2,4-diaminoquinazolines. org lett 2001, 3, 4, 585.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名盐酸哌唑嗪;英文名Prazosin hydrochloride;CP-12299-1;Eurex;Hypovase;Minipress;CAS[19237-84-4]

 
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