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药物详细合成路线

Name Clinofibrate;S-8527;Lipoclin
Chemical Name [Cyclohexylidenebis(4,1-phenyleneoxy)]bis(2-butyl-2-carboxylic acid);2,2-[Cyclohexylidenebis(4,1-phenyleneoxy)]bis(2-methylbutyric acid)
CAS 30299-08-2
Related CAS
Formula C28H36O6
Structure
Formula Weight 468.59552
Stage 上市-1981
Company Sumitomo Pharmaceuticals (Originator)
Activity/Mechanism Lipoprotein Disorders, Treatment of , METABOLIC DRUGS, Fibrates
Syn. Route 1
Route 1
compound can be prepared by several different ways:1) by condensation of cyclohexylidenebis(4-hydroxyphenyl) (i) with 2-butanone (a) and chcl3 by means of naoh or koh at 50-150 c.2) by alkylation of cyclohexylidenebis(4,1-phenyleneoxy)bis(2-butanoic acid) diethyl ester (iii) with nah and methyl iodide in dmf to give the ester (iv), which is then hydrolyzed with k2co3 in methanol.3) by oxidation of cyclohexylidenebis(4,1-phenyleneoxy)bis(2-oxo-3-methyl-3-pentyl) (ii) with sodium hypobromite or potassium hypochlorite in dioxane - water.
List of intermediates No.
ethyl 1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-3-[3-(ethoxycarbonyl)benzyl]-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate (i)
ethyl 3-[3-(ethoxycarbonyl)benzyl]-4-oxo-1-[(6-vinyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate (a)
ethyl 3-[3-(ethoxycarbonyl)benzyl]-1-[(6-ethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]-4-oxo-1,4-dihydro-2-quinolinecarboxylate (ii)
n-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide (iii)
2-chloro-5,7-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)quinoline; 4-(2-chloro-5,7-dimethoxy-3-quinolinyl)phenyl methyl ether (iv)
Reference 1:
    nakamura, y.; et al.; phenoxy carboxylic acid derivative. be 0748970; fr 2042333; us 3716583 .
Reference 2:
    yoshitake, a.; et al.; jp 7354047 .
Reference 3:
    nakamura, y.; et al.; jp 7248378 .
Reference 4:
    roberts, p.j.; castaner, j.; s-8527. drugs fut 1977, 2, 5, 328.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名克利贝特;英文名Clinofibrate;S-8527;Lipoclin;CAS[30299-08-2]

 
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