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药物详细合成路线

Name Etoposide;VP-16;VP-16-213;NSC-141540;EPEG;Etopophos;Lastet;Etosid;Vepeside;Etopol;Vepesid
Chemical Name 4-Demethylepipodophyllotoxin 4-(4,6-O-ethylidene-beta-D-glucopyranoside);[5R-[5alpha,5abeta,8aalpha,9beta(R*)]]-9-[(4,6-O-Ethylidene-beta-D-glucopyranosyl)oxy]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)furo[3,4:6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
CAS 33419-42-0
Related CAS
Formula C29H32O13
Structure
Formula Weight 588.57059
Stage 上市-1980
Company Novartis (Originator), Nippon Kayaku (Not Determined), Amgen (Licensee), Bristol-Myers Squibb (Licensee), Sparta (Licensee), Wyeth Pharmaceuticals (Licensee)
Activity/Mechanism ONCOLYTIC DRUGS, Antimitotic Drugs, DNA Topoisomerase II Inhibitors, Epipodophyllotoxins
Syn. Route 2
Route 1
by reaction of 4,6-o-ethylidene-2,3-di-o-acetyl-beta-d-glucopyranose (i) and 4-benzyloxycarbonyl-4-demethyl-epipodophyllotoxin (ii) in the presence of boron trifluoride etherate to give the compound (iii), which is treated with zn(oac)2 and naoac followed by reduction with pd-c.
List of intermediates No.
2-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)methyl]-n,n-diethyl-1-phenylcyclopropanecarboxamide (ii)
n,n-dimethyl-3-aminophenol; 3-dimethylaminophenol; m-dimethylaminophenol (i)
benzyl 2-chloroacetate (iii)
Reference 1:
    kuhn, m.; et al.; verhafren zur herstellung von glucosiden. at 303270b; at 319971b; ch 514578; nl 6901619 .
Reference 2:
    cabanillas, f.; etoposide. drugs fut 1979, 4, 4, 257.

Route 2
the condensation of dibenzyl-sugar (ii) with 4-demethyl-epipodophyllotoxin (i) by means of bf3?et2o in acetonitrile gives a mixture of the alpha and beta coupled products (iv) + (iii), which by crystallization in dichloromethane/methanol afforded pure diastereomer beta (iii). finally this compound is debenzylated by hydrogenolysis with h2 over pd/c in thf.
List of intermediates No.
tert-butyl 4-(5-[[(5-chloro-3-methyl-1-benzothiophen-2-yl)sulfonyl]amino]-2-methoxyphenyl)-1-piperazinecarboxylate (i)
4-methylpentanoyl chloride (ii)
(1s)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2-ethanediol (iii)
4-(1-naphthyl)benzaldehyde (iv)
Reference 1:
    silverberg, l.j.; et al.; a crystallization-induced steroselective glycosidation reaction in the synthesis of the anticancer drug etoposide. org lett 2000, 2, 21, 3281.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名依托泊苷;英文名Etoposide;VP-16;VP-16-213;NSC-141540;EPEG;Etopophos;Lastet;Etosid;Vepeside;Etopol;Vepesid;CAS[33419-42-0]

 
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