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药物详细合成路线

Name Bisantrene hydrochloride;NSC-337766;ADD;CL-216942;Cyabin;Zantrene
Chemical Name 9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis[(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)hydrazone] dihydrochloride;9,10-Anthracenedicarboxaldehyde bis(2-imidazolin-2-ylhydrazone) dihydrochloride
CAS 71439-68-4
Related CAS 78186-34-2 (free base)
Formula C22H24Cl2N8
Structure
Formula Weight 471.39618
Stage 上市-1989
Company Wyeth Pharmaceuticals (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics and Alkaloids, Antineoplastic Antibiotics, ONCOLYTIC DRUGS, DNA-Intercalating Drugs
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of anthracene (i) with refluxing vinylene carbonate (ii) gives 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diol cyclic carbonate (iii), which is hydrolyzed with koh in hot ethanol water affording 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diol (iv). the oxidation of (iv) with lead tetraacetate in acetic acid yields 9,10-anthracenedicarboxaldehyde (v), which is finally condensed with 2-hydrazino-2-imidazoline (vi) by means of hcl in refluxing ethanol.
List of intermediates No.
(i)
1-[(2r,3s)-3-(benzyloxy)-1-(2-methoxyphenyl)piperidinyl]acetone (ii)
1-[(2r,3s)-3-(benzyloxy)piperidinyl]acetone (iii)
1-methoxy-4-(3-methoxy-3-butenyl)benzene; 4-(3-methoxy-3-butenyl)phenyl methyl ether (iv)
(v)
tert-butyl (2r,3s)-3-(benzyloxy)-2-(3-bromo-2-oxopropyl)-1-piperidinecarboxylate (vi)
Reference 1:
    murdock, k.c.; durr, f.e.; child, r.g.; lang, s.a.jr.; lee, v.j.; lin, y.-i.; novel dihydrobenzanthracene derivatives. de 2850822; us 4187373; us 4235996 .
Reference 2:
    hillier, k.; blancafort, p.; serradell, m.n.; castaner, j.; cl-216,942. drugs fut 1981, 6, 12, 762.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名比生群二盐酸盐;英文名Bisantrene hydrochloride;NSC-337766;ADD;CL-216942;Cyabin;Zantrene;CAS[71439-68-4]

 
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