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药物详细合成路线

Name Artemisininelactol methyl ether;Artemether;SM-224;Artemos;Artenam;Artemetheri;Paluther
Chemical Name (3R,5aS,6R,8aS,9R,10S,12R,12aR)-Decahydro-10-methoxy-3,6,9-trimethyl-3,12-epoxy-12H-pyrano[4,3-j]-1,2-benzodioxepine
CAS 71963-77-4
Related CAS
Formula C16H26O5
Structure
Formula Weight 298.38262
Stage 上市-1987
Company Academy of Military Medical Sciences (Originator), Kunming Pharmaceutical (Originator), Shanghai Institute Materia Medica (Originator), Arenco (Not Determined), Aventis Pharma (Licensee)
Activity/Mechanism ANTIINFECTIVE THERAPY, Antimalarials, Treatment of Protozoal Diseases
Syn. Route 1
Route 1
reduction of qinghaosu (artemisine) (i) by means of sodium borohydride gives a hemiacetal, artemisininelactol (ii). interaction of the latter compound with methanol in the presence of boron triftuoride gives artemether. it can be prepared even more easily by treating artemisininelactol with methanol in acidic medium. the epimers can be separated by chromatography. however, the product without separation of epimers has been used for clinical studies.
List of intermediates No.
2-(4-methoxyphenyl)acetic acid; p-methoxyphenyl formate; homoanisic acid; p-methyl benzyl formate; 4-methoxyphenylacetic acid; 4-methoxybenzeneacetic acid; p-methoxyphenylacetic acid (i)
(1s)-1-[(e)-1-methyl-2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)ethenyl]-3-butenyl (3s,6r,7s,8s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-12-tridecenoate (iia)
tert-butyl(dimethyl)silyl (1s,2e)-1-(2-iodoethyl)-2-methyl-3-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-2-propenyl ether; 4-((e,3s)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-iodo-2-methyl-1-pentenyl)-2-methyl-1,3-thiazole (iib)
[(3s,4e)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4-pentenyl](triphenyl)phosphonium iodide (iiia)
Reference 1:
    the chemistry and synthesis of qinghaosu derivatives. j tradit chin med 1982, 2, 1, 9-16.
Reference 2:
    singh, c.; tiwari, p.; a one-pot conversion of artemisinin to its ether derivatives. tetrahedron lett 2002, 43, 40, 7235.
Reference 3:
    ru-yun, j.; artemether. drugs fut 1982, 7, 10, 716.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名蒿甲醚;英文名Artemisininelactol methyl ether;Artemether;SM-224;Artemos;Artenam;Artemetheri;Paluther;CAS[71963-77-4]

 
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