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药物详细合成路线

Name Revatropate;UK-112166-04(hydrobromide);UK-112166
Chemical Name 2(S)-(Hydroxymethyl)-4-[(Rs)-methylsulfinyl]-2-phenylbutyric acid quinuclidin-3(R)-yl ester
CAS 149926-91-0
Related CAS
Formula C19H27NO4S
Structure
Formula Weight 365.49534
Stage II 期临床
Company Pfizer (Originator)
Activity/Mechanism Asthma Therapy, Bronchodilators, Chronic Obstructive Pulmonary Diseases (COPD), Treatment of, RESPIRATORY DRUGS, Muscarinic M3 Antagonists
Syn. Route 1
Route 1
the alkylation of 2-phenylacetic acid (i) with 2-chloroethyl(methyl)sulfide (ii) by means of lithium diisopropylamide (lda) in thf gives 4-(methylsulfanyl)-2-phenylbutyric acid (iii), which is esterified with methanol/h2so4 yielding the methyl ester (iv). the transesterification of (iv) with quinuclidin-3(r)-ol (v) by means of nah in refluxing toluene affords the 3(r)-quinuclidinyl ester (vi), which is hydroxymethylated with paraformaldehyde and nah in dmf giving 2(rs)-(hydroxymethyl)-4-(methylsulfanyl)-2-phenylbutyric acid 3(r)-quinuclidinyl ester (vii) as a diastereomeric mixture. chromatographic separation of (vii) over sio2 using chcl3/methanol/nh4oh as a gradient elution yields the 2(s)-hydroxymethyl isomer (viii), which is oxidized with trifluoroperacetic acid in trifluoroacetic acid affording the corresponding sulfinyl derivative (ix) as a new diastereomeric mixture. finally, this mixture is resolved by hplc over kromasil c-8 sio2 using as eluant water/acetonitrile containing 1% trifluoroacetic acid.
List of intermediates No.
methyl 3-hydroxy-5-iodobenzoate (i)
methyl 3-(benzyloxy)-5-iodobenzoate (ii)
rolipram; 4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidinone (iii)
methyl 3-(benzyloxy)-5-[4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]benzoate (iv)
methyl 3-[4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-5-hydroxybenzoate (v)
1-(chloromethyl)-3-methoxybenzene (vi)
methyl 3-[4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-5-[(3-methoxybenzyl)oxy]benzoate (vii)
3-[4-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-oxo-1-pyrrolidinyl]-5-[(3-methoxybenzyl)oxy]benzoic acid (viii)
3-hydroxybenzaldehyde (ix)
Reference 1:
    martel, a.m.; rabasseda, x.; castaner, j.; revatropate. drugs fut 1997, 22, 2, 135.
Reference 2:
    cross, p.e.; stobie, a. (pfizer inc.); quinuclidine esters process and intermediate for their preparation and pharmaceutical compsns. containing them. ep 0603229; jp 1994510991; jp 1997315970; wo 9306098 .

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名瑞伐托酯;英文名Revatropate;UK-112166-04(hydrobromide);UK-112166;CAS[149926-91-0]

 
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