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药物详细合成路线

Name Mivacurium chloride;BW-B1090U;Mivacron
Chemical Name (E)-(1R,1R)-2,2-[4-Octenedioylbis(oxytrimethylene)]bis[6,7-dimethoxy-2-methyl-1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium] dichloride
      [R-[R*,R*-(E)]]-2,2-[(1,8-Dioxo-4-octene-1,8-diyl)bis(oxy-3,1-propanediyl)]bis[1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]isoquinolinium] dichloride
CAS 106861-44-3
Related CAS
Formula C58H80Cl2N2O14
Structure
Formula Weight 1100.1953
Stage 上市-1992
Company Abbott (Proprietary), GlaxoSmithKline (Originator)
Activity/Mechanism Adjuncts to Anesthesia, ANALGESIC AND ANESTHETIC DRUGS, Neuromuscular Blockers
Syn. Route 1
Route 1
the optical resolution of (±)-5-methoxylaudanosine with (-)-dibenzoyltartaric acid in methanol gives (r)-(-)-5-methoxylaudanosine (i), which is condensed with 3-chloropropanol (ii) by means of nai and na2co3 in refluxing butanone yielding the quinolinium chloride derivative (iii). finally, this compound is esterified with 4(e)-octenedioyl chloride (iv) in hot 1,2-dichloroethane.
List of intermediates No.
1-chloro-7-methoxy-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinecarboxylic acid (i)
1-chloro-n-[2-(dimethylamino)ethyl]-7-methoxy-9-oxo-9,10-dihydro-4-acridinecarboxamide (ii)
6-chloro-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-methoxy-1h,7h-pyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7(2h)-trione (iii)
2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]-9-methoxy-1h,7h-pyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7(2h)-trione (iv)
Reference 1:
    swaringen, r.a. jr.; el-sayad, h.a.; yeowell, d.a.; savarese, j.j. (general hospital corporation; glaxosmithkline plc); bis-dimethoxymethyl(trimethoxybenzyl)isoquinolinium salts, their preparation and pharmaceutical compsns. containing them. ep 0181055; es 8609260; jp 1986087666; jp 1986087666; us 4761419 .
Reference 2:
    prous, j.; castaner, j.; mivacurium chloride < rec inn; ban >. drugs fut 1989, 14, 7, 632.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名米库氯铵;英文名Mivacurium chloride;BW-B1090U;Mivacron;CAS[106861-44-3]

 
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