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药物详细合成路线

Name Droxidopa;DOPS(L-threo);Dops
Chemical Name (-)-threo-beta,3-Dihydroxy-L-tyrosine
      (-)-threo-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-serine
      (-)-(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid
CAS 23651-95-8
Related CAS
Formula C9H11NO5
Structure
Formula Weight 213.19172
Stage 上市-1989
Company Sumitomo Pharmaceuticals (Originator)
Activity/Mechanism Antiparkinsonian Drugs, CARDIOVASCULAR DRUGS, Extrapyramidal Disorders, Treatment of, Hypotension, Treatment of, NEUROLOGIC DRUGS, Neurologic Drugs (Miscellaneous), Norepinephrine Precursors
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 3,4-dimethoxybenzaldehyde (i) with glycine (ii) by means of koh in hot methanol gives racemic threo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)serine (iii), which is acylated with n-(ethoxycarbonyl)phthalimide (iv) by means of na2co3 in water yielding the corresponding n-phthaloyl derivative (v). the reaction of (v) with alcl3 and ethyl mercaptan in dichloromethane affords n-phthaloyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (vi), which is deprotected with hydrazine in refluxing ethanol to racemic threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (vii). the resolution of the racemic form (vii) is performed through its benzyloxy derivative.
List of intermediates No.
[2-[(e)-(6-amino-9h-purin-9-yl)methylidene]cyclopropyl]methyl benzoate (iv)
(8s,10s)-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-8-[(4r)-4-methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7,8,9,10-tetrahydro-5,12-naphthacenedione (i)
5-bromoindoline (ii)
5-[(1r,3r)-2-benzyl-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl]-3-(hydroxymethyl)-8-isopropoxy-1-naphthol (iii)
5-[(1r,3r)-2-benzyl-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5-isoquinolinyl]-8-isopropoxy-3-methyl-1-naphthyl methyl ether; (1r,3r)-2-benzyl-6,8-diisopropoxy-5-(4-isopropoxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (v)
(1r,3r)-2-benzyl-5-(4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-1-naphthyl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,8-isoquinolinediol (vi)
Reference 1:
    ohashi, n.; nagata, s.; ishimuzi, k.; katsube, j. (sumitomo pharmaceuticals co., ltd.); process for the production of optically active thr. ep 0024210; us 4319040 .
Reference 2:
    ohashi, n.; nagata, s.; ishizumi, k. (sumitomo pharmaceuticals co., ltd.); process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl)serin. ep 0128684; us 4562263 .
Reference 3:
    castaner, j.; prous, j.; l-threo-dops. drugs fut 1987, 12, 5, 433.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名屈西多巴;英文名Droxidopa;DOPS(L-threo);Dops;CAS[23651-95-8]

 
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