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药物详细合成路线

Name Cefpiramide sodium;SM-1652;Tamicin;Suncefal;Sepatren
Chemical Name 7-[D-(-)-2-(4-Hydroxy-6-methylpyridin-3-ylcarboxamido)-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid sodium salt
CAS 70797-11-4
Related CAS
Formula C25H23N8NaO7S2
Structure
Formula Weight 634.62926
Stage 上市-1985
Company Sumitomo Pharmaceuticals (Originator), Yamanouchi (Originator)
Activity/Mechanism Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the condensation of 7-[alpha-amino-alpha-(4-hydroxyphenyl)acetamido]cephalosporanic acid (i) with 4-hydroxy-6-methylpyridine-3-carboxylic acid n-hydroxysuccinimide ester (ii) by means of triethylamine and sodium 2-ethylhexanoate in dmf chloromethaneethyl ether gives 7-[alpha-(4-hydroxy-6-methylpyridin-3-carboxamido)-alpha-(4-hydroxyphenyl)acetamido]cephalosporanic acid (iii), which is then treated with 1-methyl-5-mercaptotetrazol (iv) and nahco3 in a phosphate buffer.
List of intermediates No.
tert-butyl (1s)-2-[[(1s)-2-amino-1-benzyl-2-oxoethyl]amino]-1-benzyl-2-oxoethylcarbamate (iv)
(ii)
(i)
(iii)
Reference 1:
    yamada, h.; et al. (sumitomo chemical co., ltd.); n-acylamino-alpha-arylacetamido cephalosporins and antibacterial compositions and methods containing them. de 2539664; es 456652; fr 2283688; gb 1510730; us 4156724 .
Reference 2:
    leeson, p.a.; serradell, m.n.; castaner, j.; mealy, n.e.; blancafort, p.; sm-1652. drugs fut 1980, 5, 5, 254.

来源:药化网

作者:药化小编

摘要:本文合成路线介绍的是药物中文名头孢匹胺;英文名Cefpiramide sodium;SM-1652;Tamicin;Suncefal;Sepatren;CAS[70797-11-4]

 
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